BLOG DE QUIMICA♥ Institucion Educativa Teofilo Roberto Potes
INTEGRANTES: Valentina Lozano Murillo
Vivian Andrea Delgado Obando
Kelly Aguirre Pineda
INTRODUCCION
Este blog o proyecto lo realizamos con el fin de lograr los siguientes objetivos:
Anlaizar y comprender muy bien el tema que es la QUIMICA
Investigar mas a fondo sobre este tema y enriquezernos en su gran informacion para tener un concepto claro de este
Explicarles y enseñarles a nuestros compañeros y profesor el tema que nos correspondio
A continuacion nuestro proyecto:
¿QUE ES LA QUIMICA? (palabra que podría provenir de los términos griegos χημία o χημεία,quemiayquemeiarespectivamente)1es lacienciaque estudia tanto la composición,estructuray propiedades de lamateriacomo los cambios que ésta experimenta durante lasreacciones químicasy su relación con laenergía.2Es definida, en tanto, porLinus Pauling, como la ciencia que estudia lassustancias, su estructura (tipos y formas de acomodo de losátomos), sus propiedades y las reacciones que las transforman en otras sustancias con referencia al tiempo.3
Las disciplinas de la química se agrupan según la clase de materia bajo estudio o el tipo de estudio realizado. Entre éstas se tienen la química inorgánica, que estudia la materia inorgánica; la química orgánica, que estudia la materia orgánica; la bioquímica, que estudia las substancias existentes en organismos biológicos; la fisicoquímica que comprende los aspectos energéticos de sistemas químicos a escalas macroscópicas, moleculares y atómicas, o la química analítica, que analiza muestras de materia y trata de entender su composición y estructura.5
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
En 1856 Sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como malva de Perkin. Este descubrimiento aumentó mucho el interés industrial por la química orgánica.1
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.2
EL ALMA DE LA QUIMICA ORGANICA: EL CARBONO
La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electronesen su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).
La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula, el carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).
2.Clasificacion de compuestos organicos
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras: atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.: alifático o aromático), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monómeros o polímeros).
Clasificación según su origen
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle Bop.
Natural:
In-vivo
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.
Carbohidratos
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en:
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así "poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia muy importante de moléculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno, las fibroínas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por la moléculas decarbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los ácidos nucleicos almacenan la información genética de los organismos vivos y son los responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN. (ver artículo "Ácidos nucleicos")
Moléculas pequeñas
Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molécula pequeña" en el argot-químico-orgánico.
Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular moderado (generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrógeno u otros grupos como los alcaloides. Las moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria farmacéutica por su relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geológicos
Sello alemán de 1964 conmemorativo del la descripción de la estructura del benceno por Friedrich August Kekulé en 1865.
El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos
Procesos de síntesis planetaria
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.3,4 Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.4
El término latino nomenclatura se refiere a una lista de nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra puede indicar un proveedor o el locutor de los nombres) en química orgánica es una metodología establecida para denominar y agrupar los compuestos orgánicos.1
Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación en general por uso de palabras y el lenguaje: es un aspecto de la taxonomía cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, así como los diferentes tipos de sustantivos incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingüística teórica, mientras que la forma de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relación con el significado de las palabras se estudia a través de la lógica conceptual y la filosofía del lenguaje.2
A principios del siglo XIX la química inorgánica contaba con un método para acuñar nuevos términos, basado en una nomenclatura binomial que indicaba la composición y la proporción de loselementos en los compuestos. Este tipo de nomenclatura binomial era, además, coherente con las teorías electroquímicas vigentes en ese período. Los compuestos inorgánicos conocidos durante el siglo XIX estaban formados por un grupo relativamente grande de elementos - alrededor de sesenta a mediados del siglo- combinados según un limitado número de proporciones relativas. Para nombrar estas sustancias de acuerdo con esta nomenclatura bastaba con emplear las raíces de los nombres de los elementos y un reducido conjunto de prefijos y sufijos.5
La terminología de la química orgánica se encontraba en una situación muy diferente. Estas sustancias estaban formadas principalmente por un número pequeño de elementos, principalmente carbonoe hidrógeno, en una gran variedad de proporciones. Al principio, Lavoisier utilizó la posición en el término de las raíces correspondientes al hidrógeno o al carbono para indicar la mayor o menor proporción de estos elementos en el compuesto. De este modo, estableció términos como oxide hydro-carboneux, oxide carbone hydrique o acide hydro-carbonique oxygéné. Sin embargo, este intento pronto se mostró inviable dada la variedad casi ilimitada de proporciones. El método binomial desarrollado en química inorgánica, que emplea las raíces de los elementos, no era adecuado para nombrar los nuevos compuestos que fueron aislándose, y más adelante, sintetizándose, con el desarrollo de la química orgánica.5
Desde nuestra perspectiva actual, podemos afirmar que para obtener una terminología sistemática de los compuestos orgánicos era necesario conocer lo que hoy denominamos fórmula empírica,fórmula molecular y estereoquímica de las moléculas orgánicas. Aunque todos estos conceptos no fueron suficientemente aclarados hasta las décadas finales del siglo XIX, resulta interesante emplearlos para obtener un esquema sencillo de los problemas que tenían planteados los químicos de este período.5
Para nombrar un compuesto como el sesquióxido de alumino basta con conocer su fórmula empírica, la mínima proporción entre el número de átomos en el compuesto, en este caso, 2:3 de aluminio y oxígeno (sesqui- = 3/2 = tres átomos de oxígeno por cada dos de aluminio). Pero esto no ocurre así en los compuestos orgánicos. Además de conocer la proporción relativa de los diversos elementos en el compuesto, para nombrar las moléculas orgánicas como se realiza en la actualidad es necesario conocer lo que actualmente denominamos fórmula molecular. La proporción 1:1 - "CH" – de carbono e hidrógeno puede hacer referencia a compuestos tan diferentes como el benceno (C6H6) o el etino (C2H2). Del mismo modo, la fórmula empírica CH2 es perfectamente aplicable al etileno (C2H4) y suspolímeros y al ciclohexano (C6H12).
Una terminología basada únicamente en la fórmula empírica - con términos como el de "bicarburo de hidrógeno" propuesto por Faraday- no permitiría diferenciar entre los muchos compuestos orgánicos que tienen idénticas fórmulas empíricas. Para establecer fórmulas moleculares, los químicos de este período emplearon diversos métodos. En casos en los que era posible, se utilizaron determinadas reacciones con sustancias cuyas fórmulas eran conocidas como, por ejemplo, reacciones de neutralización entre bases inorgánicas y ácidos orgánicos. En otras ocasiones, el cálculo se efectuaba mediante la comparación de las densidades de los compuestos con la del hidrógeno, cuyo "peso atómico" era empleado como unidad. Ninguno de los métodos empleados estaba exento de problemas, lo que unido a las diversos valores de pesos atómicos empleados produjo una gran proliferación de fórmulas para un mismo compuesto.5
Pero la fórmula molecular tampoco basta. La distinción de las diversos compuestos orgánicos exige además un conocimiento de la estereoquímica de las moléculas. Siguiendo con el ejemplo anterior, resulta fácil comprobar que la fórmula molecular "C6H6" puede designar tanto al benceno como al hidrocarburo que hoy denominaríamos "2,4-hexadiino". Los problemas relacionados con la isomería son más importantes en otros grupos de compuestos. Por ejemplo, un sencillo cálculo permite mostrar que la fórmula C5H11OH corresponde a 8 isómeros espaciales diferentes. Si alargamos la cadena carbonada a 10 carbonos (C10H21OH) el número asciende a 507 y con 20 carbonos (C20H41OH) el número de isómeros llega a más de 5 millones. Tampoco una terminología basada solamente en la fórmula molecular podría reunir las características que consideramos necesarias en la actualidad para diferenciar estas sustancias.5
Con todos estos problemas, el proceso de normalización de la terminología de la química orgánica sólo culminó con la Conferencia Internacional de Ginebra para la Reforma de la Nomenclatura Química, celebrada en 1892. Los treinta y cuatro participantes, representantes de diversos países europeos, concentraron todo su esfuerzo en la nomenclatura orgánica, la parte de la terminología química que más problemas presentaba.5
Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las más importantes fue la adopción del sistema de nomenclatura «sustitutiva» para nombrar las diferentes clases de compuestos orgánicos. El nombre del compuesto se formaba mediante una raíz que indicaba la longitud de la cadena carbonada, considerada como la estructura base, a la que se añadían diversos sufijos y prefijos que indicaban las "sustituciones" en la molécula considerada como inicial. Actualmente la cadena carbonada se representa con la fórmula esqueletal. Se acordó el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la cadena, con la excepción de los cuatro primeros que mantuvieron las raíces "met", "et", "prop" y "but". Para señalar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprobó el empleo de los sufijos "-an", "-en" e "-in". También se acordaron criterios para indicar las ramificaciones y el empleo del prefijo "ciclo-" para designar las cadenas cíclicas. Una vez llegado a un acuerdo respecto al nombre de los derivados hidrocarbonados, el Congreso trató de alcanzar un consenso respecto a los sufijos y prefijos utilizados para designar los otros grupos de compuestos considerados como derivados de las correspondientes cadenas hidrocarbonadas. De este modo, se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los éteres, "ácido -oico" para los ácidos carboxílicos, "-al" para los aldehídos, "-ona" para las cetonas y "-ol" para los alcoholes. Aunque se dedicó poco tiempo al estudio de los compuestos aromáticos, fruto de este congreso fue la adopción de los términos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de origen griego como "orto-", "meta-" y "para-" y los localizadores "1" al "6" para designar las posiciones relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal y como había sido propuesto anteriormente por William Körner (1839-1925) y August Kekulé (1829-1896). Las reglas de Ginebra de 1892, como más tarde se conocieron, pueden considerarse como la primera de las normalizaciones importantes de la terminología química orgánica.5
4.ALCANOS O PARAFINAS
Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.
En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua , tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula.
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramifica
PARAFINA
Parafinaes el nombre común de un grupo dehidrocarburosalcanosde fórmula generalCnH2n+2, dondenes el número de átomos de carbono. La molécula más simple de parafina es elmetano, CH4, un gas a temperatura ambiente; en cambio, los miembros más pesados de la serie, como las formas sólidas de parafina, llamadascera de parafina, provienen de lasmoléculasmás pesadas C20a C40. La parafina, identificada por primera vez porCarl Reichenbachen1830,1es un derivado del petróleo.
Parafina, o hidrocarbono de parafina, es el nombre técnico de los alcanos en general, aunque en la mayoría de los casos se refiere específicamente a un alcano lineal o alcano normal —si posee ramificaciones, los isoalcanos también son llamados isoparafinas.
El nombre deriva del latínparum (= apenas) + affinis aquí utilizado con el significado de "falta de afinidad", o "falta de reactividad".
es la denominación general que reciben ciertos sólidos formados a partir de una combinación de
hidrocarburos. Estos sólidos no tienen olor y, debido a su menor densidad (0,8 g/cm3), no pueden
mezclarse con el agua, aunque sí puede disolverse en éter, etanol caliente, benceno y cloroformo.
5.ALCANOS RAMIFICADOS Y CICLICOS
Alcanos ramificados
Igual que los alcanos lineales, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.
Para nombrarlos:
se selecciona la cadena más larga
se numeran los carbonos de esta cadena de forma que el primer sustituyente tenga el menor índice posible.Si los sustituyentes están colocados a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece el más sencillo.
al nombrar los grupos que forman las ramificaciones hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando los sustituyentes terminados en il y por orden alfabético
ALCANOS CICLICOS♥
Son hidrocarburos cuyas fórmulas forman figuras geométricas. En un hidrocarburo cíclico cada vértice es un carbono. el ciclobutano se puede representar de las formas siguientes:
Cuando la cadena lateral es larga o hay más de un ciclo en la cadena carbonada, es conveniente nombrar el ciclo como sustityente, cambiando terminación del nombre del ciclo (–ano) por el prefijo –il. Ejemplos:
6.ALQUENOS♥
Losalquenossonhidrocarburosinsaturadosque tienen uno o variosdoblesenlaces carbono-carbonoen su molécula. Se puede decir que unalquenoes unalcanoque ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre decicloalquenos.
Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos.
nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad:ligroína,éter,benceno,tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para losalcanosoalquenoscon el mismoesqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.
Analísis
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre (estas sales son explosivas).
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
8.PROPIEDADES QUMICAS EN ALCANOS♥
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:
Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:
2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.
Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.
Se pueden distinguir tres etapas:
a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.
b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.
c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.
Pirólisis o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de catalizadores.
En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por efectos del calor se denomina pirólisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina Craking.
PROPIEDADES QUIMICAS EN ALQUENOS
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en síntesis organica. algunas de las principales reacciones se presentan a conticuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace doble:
HIROGENACIÓN
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o niquel (Ni) como catalizadores. las reacciones general y particular son:
la reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles:
Una oxidación fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca ácidos carboxílicos, o ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:
ADICIÓN DE ÁCIDOS HALOGENADOS:
la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico o yodhídrico a un alqueno asimétrico cumple la regla Markownikoff, segú
n la cual el hidrogeno del HX se une al carbono del enlace doble que tiene el mayor numero de hidrógenos:
la experiencia muestra que se forma principalmente el 2 - clorobutano. la hidrólisis de los alquenos c umple también esta regla, así la hidrolisis del 1 - buteno condice a la formación del : 2 - butanol:
Los alcanos tienen la propiedad de polimerizarse para producir una variedad de productos como cauchos, plástico
s, pinturas, barnices y fibra. Los polímeros se producen industrialmente uniendo en forma covalente muchas unidades individuales denominados: monómeros. Estos polímeros se llaman macromoléculas debido a su gran tamaño y elevado peso molecular. Algunos polímeros de los alqu
enos son:
EL POLIETILENO: Se obtiene por unión de muchas moléculas de etileno, con el cual se producen utensilios plásticos domésticos de bajo costo. Existen polietilenos de baja y alta densidad.
CLORURO DE POL IVINILO: es otro polímero importante que se usa para la fabricación de tubos para agua y sanitarios, así como también para aisladores eléctricos.
POLIESTIRENO: se obtiene a partir del estireno y es un material de bajo costo empleado para producir recipientes para jugos bebidas y productos de decoración como los árboles de navidad entre otros.
PROPIEDADES QUIMICAS EN LOS ALQUINOS
Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:
HIDROGENACIÓN: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano:
La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación.
HALOGENACIÓN
El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formadoel dihaluro. de esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:
OXIDACIÓN: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos.
ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS: Al igual que los alquenos, la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano:
IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros
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CH etino(acetileno) CH3–C
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